以黑道而论，杜月笙最有古人之风，很多民国人物早已雨打风吹去，他却留下了许多极具智慧的语录。他认为“钱财用得完，交情吃不光。所以，别人存钱，我存交情”。他说：“锦上添花的事情让别人去做，我只做雪中送炭的事情。”他还说：“人可以不识字，但不能不识人”；“什么事都不要做绝，要留有三分”；“君子我不怕，毛贼我不惹”。上海滩都知道，黄金荣贪财，张啸林善打，而杜月笙最会做人。由于善待下台总统黎元洪，杜月笙曾获对联一副：“春申门下三千客，小杜城南尺五天。”
1888年8月22日是阴历七月十五鬼节，杜月笙在这一天出生于松江府川沙厅的一个贫寒之家。父亲当过跑堂，做过丁役，母亲朱氏做洗衣工。他四岁时父母已双亡，由继母和舅父先后抚养，14岁到水果行当学徒，随后加入青帮。他练就了一手削梨的好功夫，又快又稳，头尾不断，后来他上海滩的徒子徒孙们，都以得到杜高兴之际的削梨为无上殊荣。
上海滩是民国时的黄金地，想在这儿混出名堂，光凭不要命不要脸是不够的，关键是得有个好脑子。混社会有“三碗面”最难吃：人面、场面、情面。这些都是杜月笙总结的，他还说：“不要怕被别人利用，人家利用你，说明你还有用。”杜月笙说到做到，很快傍上了大佬黄金荣，由卖鸦片的佣差升格，一直干到提运。
后来，杜月笙与黄金荣、张啸林成立了三鑫公司，这就是上海滩三大亨的由来。三鑫公司已经不仅仅是与国内的军阀们勾肩搭背了，而是一个涵盖上海、西贡、马赛的庞大交易网，据研究者统计，当时全世界的八包*中，有七包源于此。钱多当然好办事，于是杜月笙出任法租界商会总联合会主席，经营大赌场公兴俱乐部。大律师秦联奎曾连输4000大洋，杜立即托人如数奉还，传话说：“当律师的靠摇笔杆、用心血、费口舌为生，没有多少钱好赚，以后少玩。”秦从此成了他的军师。
因生在七月十五，他本名月生，成名后，由半师半友的章太炎改为杜镛，号月笙，典出《周礼?大司乐疏》：“东方之乐谓之笙……西方之乐谓之庸。”改名后果然晦气远离而好运连连。
杜月笙用重金聘请说书艺人，长期为他讲说三国、水浒。他曾对章太炎说：“你原来是一条鲤鱼，修行500年变成龙了。而我呢，原来是条泥鳅，先修炼1000年变成鲤鱼，然后再跳龙门。倘若我们俩一起失败，你还是鲤鱼，而我可就变成泥鳅啦。你说我做事情怎么能不谨慎呢？”他家中门厅高悬一副对联：“友天下士，读古人书。”
1927年4月，三大亨合谋，将门徒重组为中华共进会。11日晚，杜月笙设计活埋了上海工运领袖汪寿华，随后大肆袭击共产党人及工人纠察队。关于“清共”一役，杜月笙得意者有三条：一是万名共进会弟兄，事后把臂章扯下，乘车的乘车，步行的步行，各自默然回家，没有扰民；二是自有及缴获的枪支，统统赠给了军队，那门从租界借来的小钢炮也还回去了；三是与蒋介石结成盟友，事后，获得个少将头衔。
杜月笙浓眉直鼻，身材瘦长，讲话声音洪亮，极具感染力。平素穿着简单，一身中式短打衣裳，正式场合以长衫为主，外面加一马褂，不论天气多热，最上面的一粒纽扣从不解开，并严禁衣冠不整的徒众出入杜门。他喜爱喝浓郁的红茶，不用茶杯，常常以茶壶代之。除了好一口鸦片，他还算节制，一句口头禅为：“吃是实功，赌是对冲，嫖是落空。”杜月笙经过观察，总结道：头等人，有本事，没脾气；二等人，有本事，有脾气；末等人，没本事，大脾气。
1931年6月9日至11日，杜月笙在老家为占地10.5亩的杜家祠堂举办落成典礼。如夫人姚玉兰曾是京剧名伶，与杜一个心思：“要么不办，要办就办成天下第一。”祠堂内石坊林立，藏书几万册，收到的屏条书画不知其数，礼品堆积如山。送匾额的计有张学良、何应钦、徐世昌、曹锟、段祺瑞等，蒋委员长送的是“孝思不匮”，班禅活佛则为“慎终追远”，不少外国人也跟着锦上添花。
在媒体炒作下，整个中国都轰动了，四大名旦及杨小楼、马连良、周信芳、金少山、李万春等57位三代名伶，连场献艺，外面的人都来疯了。三天来，每次开饭1000桌左右，每天要开四五次，算起来，一天就近5000桌酒席，新朋旧友，三教九流，吃不尽的山珍海味，喝不完的世间美酒，盛况一时无两。最后一天的压轴戏，是四大名旦合演的《五花洞》。时称“古今天下第一酒宴场面”。
1933年2月，杜月笙建立恒社，取“如月之恒”的寓意，参加的都是各界精英，初有130余人，后来达500余人，这是他个人掌控的圈子。他知道黑金的副作用，于是做了大量公益慈善的事情，送药、赈灾，还调解劳资纠纷。他创办了宁波市时疫医院、仁济医院等，与虞洽卿合办虹口平民时疫医院，对留院医治的重症病人一概免费。
在抗日之事上，他的爱国行为绝不应随便抹杀，蔡廷锴曾说：“35天血战，十九路军永远不会忘记一个人，这就是杜月笙先生。”上海沦陷后，杜月笙率先指令将自己的几艘轮船凿沉，以阻塞长江航道，迟滞日军的进攻。杜月笙断然拒绝日本人的百般拉拢，更不让门生投敌，在国民党的支持下，他在1940年组织了人民行动委员会，统领全国黑道抗战。
抗战胜利后，上海取消了租界，蒋介石不愿意黑道坐大，有意打压。杜月笙发牢骚道：“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。”1949年，他眼见蒋家王朝气数已尽，预先去了香港。杜月笙有八子三女，由姨太太陈帼英、孙佩豪、姚玉兰等所生，平素要求极严。行前计算船票，他派人给孟小冬送了一张，孟拒绝说：“我算他的什么人啊！”杜当即定下要娶孟小冬，然后5月1日一起离开上海，后来在香港补办了婚礼。
杜月笙晚年留居香港，虽不插手江湖上的事情，但道上对他极为尊重。当时很多人不光欠他的人情，还欠钱，杜气度过人，对朋友说：“每个人都有床头金尽的时候。”然后将所有欠条焚之一尽，据说仅王新衡一人就欠了杜月笙500根金条，这还不算最多的。1951年8月16日，杜月笙于香港病逝，终年63岁。
杜月笙一生最不痛快的事，就是蒋介石的翻脸无情，因此拒绝去台湾。他说：蒋介石拿我当夜壶，用过了就塞到床底下。他总结白道对待黑道的策略为：有尿憋着时，想；撒完了以后，踢；用破的时候，扔。（未完待续）